Henry Roth (Adam Sandler) es un veterinario marino que vive en Hawái y sale con muchas mujeres. Un día conoce a Lucy Whitmore (Drew Barrymore), una artista que tiene amnesia y no recuerda nada al día siguiente. Henry se enamora de ella y trata de hacer que se enamore de él cada día, inventando nuevas formas de llamar su atención. Pero tendrá que enfrentarse a varios obstáculos, como el ex novio de Lucy, el padre de ella y el olvido de la chica.

"La película no tiene la complejidad y profundidad de 'Groundhog Day' (...) pero como entretenimiento es gratificante y encantadora (...) Puntuación: ★★★ (sobre 4)" 
Roger Ebert: rogerebert.com

"Es un placer ver a la adorablemente sexy Barrymore en plena forma de nuevo (...) Ahora mismo, ella es la cosa más cercana a un resplandor que encontrarás en la cartelera (...) Puntuación: ★★ (sobre 4)" 
Peter Travers: Rolling Stone

"Le sobran 25"
Lou Lumenick: New York Post

"Una película de chicas para chicos, con un balance PH en perfecto equilibrio entre lo vulgar y lo tierno"
Michael O'Sullivan: The Washington Post

"Una comedia romántica dulce, cálida y divertida"
Nev Pierce: Empire

"Una comedia romántica dulce, cálida y divertida"
Nev Pierce: Empire

"Estúpida, chabacana y abismalmente poco divertida"
Rex Reed: The New York Observer

"Se esfuerza terriblemente para ser romántica y no suficientemente para ser una comedia"
Claudia Puig: USA Today

"Como comedia, '50 primeras citas' está en los estándares de Sandler, pero como historia de amor me dejó un sabor agradable, incluso algo emocionado."
Owen Gleiberman: Entertainment Weekly

"Quizás la mayor sorpresa de todas es que no recurre a ningún truco barato al final. Juega las cosas limpio y aun así, logra satisfacer"
James Berardinelli: ReelViews

"La presencia bobalicona de Barrymore diluye la de Sandler, aunque esta es una experiencia que quiero olvidar"
Peter Bradshaw:The Guardian

"Cálida y divertida comedia romántica de Adam Sandler. Sí, has leído bien. (...) Puntuación: ★★★★ (sobre 5)"
Simon Braund: Empire

"Donde en 'Atrapado en el tiempo' había inteligencia en los gags, aquí hay obviedad; donde había desparpajo, aquí hay torpeza; donde había ternura, aquí hay blandenguería; donde había atrevimiento, aquí hay zafiedad."
Javier Ocaña: Diario El País

"Una comedia romántica rodada sin ningún talento y con rutina (...) nada en el filme tiene el menor interés. (…) Puntuación: ★ (sobre 5)"
Manolo Marinero: Diario El Mundo

La primera vez que hablan Lucy (Drew Barrymore) y Henry (Adam Sandler) suena de fondo el tema central de la banda sonora de "El Cantante de Bodas", película donde ambos fueron los protagonistas.

En principio la película iba a estar situada en Seattle, pero Adam Sandler interfirió para que finalmente la acción transcurrierá en Hawai.

Después de adelgazar los 20 kilos que engordó para representar al Sam de El Señor de los Anillos, Sean Astin tuvo que volver a engordar 5 kilos para representar a Rudy, su personaje en este filme.

El papel que representa Rob Schneider (Ula) fue escrito especialmente para él, como es habitual en las películas que produce su amigo Adam Sandler.

No hay nada como el primer beso (Lucy).

Al principio de la película podemos ver a Henry Roth (Adam Sandler) curar una herida de tiburón en el costado a su amigo Ula (Rob Schneider). Unos segundos después, cuando están en el barco de Henry, la herida ha desaparecido misteriosamente.